Pierwszy spektakl wyreżyserowała Maria Chodecka (autorem scenografii był Marian Kołodziej). Zespół teatralny nie posiadał wtedy własnej sceny, nawet sali prób. Mimo to, ze swoją sztuką ruszył w teren, grając w salach teatralnych, remizach, domach kultury i świetlicach zakładów pracy całego Wybrzeża. W 1964 r. teatr zmienił nazwę na Teatr Ziemi Gdańskiej z siedzibą w Gdyni. Zespół aktorski i kierownictwo artystyczne zostały przejęte z utworzonej pięć lat wcześniej Sceny Objazdowej Teatru Wybrzeże. W 1974 r. zmienił nazwę na Teatr Dramatyczny, który w 1980 roku uzyskał wreszcie swoją pierwszą stałą scenę przy ul. Bema w Gdyni (odziedziczoną po Teatrze Muzycznym). W 1991 r. teatr kolejny raz zmienił nazwę, tym razem na Teatr Miejski, a w 2000 r. przybrał imię Witolda Gombrowicza.

W 1996 r. na plaży blisko mola w Gdyni-Orłowie zainaugurowała swoją działalność Scena Letnia Teatru Miejskiego. Pomysłodawcami i twórcami jej byli: Julia Wernio oraz Krzysztof Wójcicki. To jak dotychczas jedyna w Polsce scena teatralna, gdzie widzowie pod gołym niebem, niemal bezpośrednio na piasku, przy akompaniamencie szumu fal, oglądają spektakle.

W sezonie 2009/2010 teatr obchodzi jubileusz 50-lecia istnienia. W związku z tą niecodzienną okazją powstała wystawa pn. "50-lecie Teatru Miejskiego im. W. Gombrowicza w Gdyni" poświęcona działalności artystycznej gdyńskiej sceny dramatycznej. W salach Muzeum Miasta Gdyni zostały zaprezentowane zbiory artystyczne zgromadzone w archiwum teatru, dokumentujące życie gdyńskiej sceny od 1959 r. do chwili obecnej. Na ekspozycji można zobaczyć zdjęcia ze spektakli, fotosy aktorów, plakaty, afisze, programy teatralne, ulotki, zaproszenia, recenzje prasowe, projekty scenografii, projekty kostiumów, rekwizyty, elementy scenografii, kostiumy. Wystawie towarzyszą projekcje filmowe fragmentów wybranych spektakli. W ramach wystawy zorganizowane zostały warsztaty scenograficzne i spacery teatralne (zwiedzanie ekspozycji prowadzone przez pracownika Teatru Miejskiego).

Wystawa jubileuszowa to dokument pracy i twórczości wielu wspaniałych artystów, m.in.: Waleriana Lachnitta, Stanisława Milskiego, Mariana Kołodzieja, Jerzego Krechowicza, Andrzeja Czeczota, Andrzeja Głowińskiego, Janusza Hajduna, Jerzego Satanowskiego, Krystyny Meissner, Adama Hanuszkiewicza, Marii Fołtyn, Zofii de Ines, Waldemara Śmigasiewicza, Piotra Łazarkiewicza, Andrzeja Wajdy, Barbary Sass, Zbigniewa Brzozy, Piotra Cieplaka, Jerzego Juk Kowarskiego, Łucji i Bruna Sobczaków, Daniela Olbrychskiego, Marii Seweryn, Adama Ferency.

Wystawa została przygotowana przez Teatr Miejski w Gdyni przy dofinansowaniu ze środków Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego. Ekspozycję można zwiedzać w Muzeum Miasta Gdyni (piętra 2 i 3) od wtorku do niedzieli do 16.05.2010 r.